В шоу Теперь я босс своего дела встретятся начинающие предприниматели и крупные бизнесмены, успевшие заработать многомиллионное состояние. Суть шоу заключается в том, что подобранные герои поменяются местами: молодые люди, только начавшие свой бизнес, займут место руководителя огромной компании, в то время как влиятельные и богатые бизнесмены будут помогать своим партнерам по шоу развивать маленькие, только начавшие свой путь предприятия. Данное шоу даст возможность успешным людям вспомнить то, как они начинали свое дело, в то время как молодые ребята увидят то, чего они смогут достигнуть, если не опустят руки и продолжат заниматься развитием своего бизнеса. Так или иначе, для обоих участников данное шоу - это возможность расширить кругозор и значительно повысить уровень своего профессионализма.